Don (Bill Murray) ist wieder allein, gerade verlässt ihn seine junge Freundin Sherry (Julie Delpy).
Reich geworden durch die Computerindustrie, muss Don nicht mehr arbeiten und sitzt bemerkenswert gleichgültig in Trainingsanzügen auf seiner Couch herum.
Zahlreiche Frauen traten in der Vergangenheit in sein Leben.
Ein rosafarbener Brief ändert alles für den alternden Gigolo. Don erfährt von einer anonymen Ex-Geliebten, dass er einen 19-jährigen Sohn hat.
Johnstons Nachbar Winston (Jeffrey Wright) nimmt sich der Sache an. Als fanatischer Hobbydetektiv analysiert er den Brief, ...
... entlockt dem ergrauten Don Juan die Namen seiner Frauen und bucht kurzerhand einen Trip in dessen Vergangenheit. "Die Mutter deines Sohnes steht auf Rosa. Suche nach Hinweisen auf diese Farbe", gibt Winston seinem Nachbarn mit bemerkenswertem Scharfsinn auf den Weg.
Don trifft dabei viele schöne Frauen:
Alexis Dziena (Lolita, l.) und Sharon Stone
Frances Conroy und Christopher McDonald mit Bill Murray
Die Suche stellt Dons Leben auf den Kopf.
Bill Murray und Regisseur Jim Jarmusch
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