1978

- erste Festnahme wegen Taschendiebstahls.

1979

- Einweisung in eine Schule für schwer erziehbare Kinder
- Erster Kontakt mit dem Boxsport, Tyson erweckt das Interesse von Trainer Cus d'Amato.

1985

- 6. März: Erster Profikampf gegen Hector Mercedes in Albany/New York, K.o.-Sieg in der ersten Runde

1986

- Trainer, Mentor und Ersatzvater Cus D'Amato stirbt
- 22. November: Tyson wird jüngster Schwergewichts-Weltmeister aller Zeiten nach einem K.o.-Sieg gegen Trevor Berbick in der zweiten Runde.

1987

- Anklage wegen sexueller Belästigung einer Frau und Körperverletzung bei einem Rockkonzert.
- Außergerichtliche Einigung gegen Zahlung von 105.000 Dollar. Gericht stuft Tysons Fäuste als "tödliche Waffe" ein.

1988

- Heirat mit der Schauspielerin Robin Givens.
- Prügelt sich auf einer New Yorker Straße mit seinem früheren Gegner Mitch Green und bricht sich dabei die rechte Hand.
- Tyson schleudert nach einem Streit mit seiner Frau und deren Mutter Ruth Roper Möbelstücke aus seiner Villa in Bernardsville/New Jersey.
- Trennung von Givens.
- Don King wird Tysons Promoter.
- Givens verklagt Tyson wegen Verleumdung und verlangt 125 Millionen Dollar. Tyson hatte über Givens und ihre Mutter in einem Interview gesagt, sie seien "schlimmer als Schleim".

1989

- Scheidung von Givens.
- Anklage wegen Körperverletzung an einem Parkwächter, später wegen Mangels an Beweisen fallen gelassen.

1990

-11. Februar: Tyson wird von James "Buster" Douglas in Tokio in der zehnten Runde ausgeknockt und verliert seine WM-Titel. Erste Niederlage seiner Karriere.

1991

- Das 18 Jahre alte Model Desiree Washington klagt Tyson wegen Vergewaltigung an.

1992

- 10. Februar: Verurteilung zu einer zehnjährigen Gefängnisstrafe, vier Jahre davon auf Bewährung.
- Tyson konvertiert im Gefängnis zum Islam und wählt sich den Namen Abdul Aziz aus.

1995

- 25. März: Entlassung aus dem Gefängnis.
- 19. August: Erster Kampf nach der Haftstrafe gegen Peter McNeeley in Las Vegas. K.o.-Sieg nach 89 Sekunden.

1996

- 16. März: Tyson wird zum zweiten Mal Weltmeister aller Klassen durch einen K.o.-Sieg in der dritten Runde im WBC-Titelkampf in Las Vegas gegen Frank Bruno.
- 7. September: Tyson holt sich die WBA-Krone durch einen K.o.-Sieg (1. Runde) in Atlantic City gegen Bruce Selden.
- 9. November: Zweite Niederlage seiner Karriere. Verlust der WM-Titel an Evander Holyfield. K.o.-Niederlage in der 11. Runde in Las Vegas.

1997

- 28. Juni: Zweiter Kampf gegen Holyfield, erneut in Las Vegas. Tyson verliert die ersten beiden Runden und beißt seinem Gegner in der dritten Runde ein Stück des Ohres ab und wurde disqualifiziert. Die Athleten-Kommission des Staates Nevada entzieht Tyson später die Lizenz und verhängt ein Strafgeld in Höhe von drei Millionen Dollar.
- Heirat mit der Psychologin Monica Turner.

1998

- Tyson verklagt seinen Promoter Don King wegen Unterschlagung und verlangt 100 Millionen Dollar.
- Tyson erhält seine Box-Lizenz zurück.

1999

- 23. Januar: K.o.-Sieg in der 5. Runde gegen Francois Botha.
- 6. Februar: Verurteilung wegen Körperverletzung zweier Männer nach einem Verkehrsunfall zu zwei Jahren Gefängnis.
- 25. Mai: Überraschende Haftentlassung nach positivem Votum des Bewährungsausschusses.

2002

22. Januar: Tyson löst bei der Pressekonferenz vor dem Kampf gegen Lennox Lewis in New York eine Massenschlägerei aus.
- 8. Juni: Tyson verliert in Memphis gegen Weltmeister Lewis durch K.o. in der 8. Runde.
- Scheidung von Monica Turner. Tyson soll zehn Millionen Dollar zahlen.

2003

- Festnahme nach einer Schlägerei in einem Hotel in Brooklyn. Leistet deshalb später 100 Stunden gemeinnützige Arbeit mit Straßenkindern.
- Tyson erklärt, er habe 300 Millionen Dollar Schulden.

2004

- 31. Juli: Tyson geht gegen den unbekannten Engländer Danny Williams in Louisville in der vierten Runde K.o.

2005

- 11. Juni: Tyson erklärt nach der K.o.-Niederlage gegen den Iren Kevin McBride in Washington seinen Rücktritt nach 56 Profikämpfen (6 Niederlagen, 44 K.o.-Siege) und zwei No Contest.

2007

- 29. Dezember: Tyson verbringt wegen Trunkenheit am Steuer eine Nacht in einer Gefängniszelle. Zudem wird Kokain bei ihm gefunden. Er bekommt eine dreijährige Bewährungsstrafe.

2009

- 26. Mai: Tyson muss einen schweren Schicksalschlag verkraften. Seine vierjährige Tochter Exodus wird beim Spielen von dem Kabel eines Laufbandes stranguliert und stirbt.
- 9. November: Tyson schlägt am Flughafen in Los Angeles einen Fotografen nieder und wird vorübergehend festgenommen. Er sagt, er habe aus Notwehr gehandelt.

2011

- 21. Juni: Tyson wird in die Boxing Hall of Fame aufgenommen.